Montgomery dient in der Sicherheitsabteilung an Bord der USS Enterprise (NCC-1701) unter dem Kommando von Captain Kirk.

Im Jahr 2267 steht er zusammen mit einem Kollegen auf der Brücke Wache, als die Enterprise einem Notruf der USS Constellation (NCC-1017) folgt und dem Planeten-Killer begegnet.

Montgomery wird später von Spock angewiesen Commodore Matt Decker zur Krankenstation zu begleiten. Auf dem Weg dorthin greift Decker ihn nach einem vorgetäuschten Hustenanfall plötzlich an, schlägt ihn nach kurzem Kampf bewusstlos und versteckt ihn anschließend in einem angrenzenden Raum. (TOS: Planeten-Killer)

Im Jahr 2268 gehört Montgomery zur Ehrenwache, die den vulkanischen Botschafter Sarek an Bord der Enterprise begrüßt. (TOS: Reise nach Babel)